Первая песня Окуджавы «Нам в холодных теплушках не спа́лось» относится к периоду службы в артиллерийской бригаде, текст песни не сохранился. Вторая, «Неистов и упрям» («Гори, огонь, гори»), была написана в 1946 году. Стихи Окуджавы впервые появились в гарнизонной газете Закавказского фронта «Боец РККА», сначала под псевдонимом А. Долженов.
В 1956 году, после реабилитации обоих родителей и XX съезда КПСС, Окуджава вступил в партию. В 1959 переехал в Москву и начал выступать со своими песнями, быстро завоёвывая популярность. К периоду 1956—1967 относится сочинение многих известных песен Окуджавы: «На Тверском бульваре», «Песенка о Лёньке Королёве», «Песенка о голубом шарике», «Сентиментальный марш», «Песенка о полночном троллейбусе», «Не бродяги, не пропойцы», «Московский муравей», «Песенка о комсомольской богине» и др.
В 1961 году в Харькове состоялся первый в СССР официальный вечер авторской песни Окуджавы. В 1962 году он впервые появился на экране в фильме «Цепная реакция», в котором исполнил песню «Полночный троллейбус».
Окуджава — автор популярных песен для таких кинофильмов, как «Соломенная шляпка», «Женя, Женечка и „катюша"» и др. В общей сложности песни Окуджавы и на его стихи звучат в более чем 80 фильмах.
Окуджава стал одним из самых ярких представителей жанра русской авторской песни — наряду с В. C. Высоцким, который называл Б. Окуджаву своим духовным учителем, А. А. Галичем и Ю. Визбором. В этом жанре Окуджава сформировал своё направление.
В 1967 году, во время поездки в Париж, он записал 20 песен на студии «Le Chant du Monde» и в 1968 году на основе этих записей во Франции вышла первая пластинка песен Окуджавы — Le Soldat en Papier.
С середины 1970-х годов пластинки Окуджавы стали выходить и в СССР: в 1974—1975 годах была записана первая долгоиграющая пластинка. За ней в 1978 году последовал второй советский диск-гигант.
В середине 1980-х Окуджава записал ещё два диска-гиганта: «Песни и стихи о войне» и «Автор исполняет новые песни».
Песни Булата Окуджавы, распространяясь в магнитофонных записях, быстро завоёвывали популярность, в первую очередь среди интеллигенции: сначала в СССР, а затем и среди русской эмиграции. Песни «Возьмёмся за руки, друзья…», «Молитва Франсуа Вийона» стали гимном многих слётов КСП и фестивалей.
Кроме песен на собственные стихи, Окуджава написал ряд песен на стихи польской поэтессы Агнешки Осецкой, которые сам перевёл на русский язык. Вместе с композитором Исааком Шварцем Окуджава создал 32 песни.
В 1990-е годы Окуджава выступал с концертами в Москве и Санкт-Петербурге, в США, Канаде, Германии и Израиле, а 23 июня 1995 года состоялся его последний концерт в штаб-квартире ЮНЕСКО в Париже.